แม้ เซาแธมป์ตัน จะตกชั้นจากพรีเมียร์ลีก กลับลงไปเล่นในศึกแชมเปียนชิพภายใน 1 ฤดูกาล แต่ผลงานของ ไทเลอร์ ดิบลิง ก็เข้าตาหลายสโมสรชั้นนำ รวมถึง ลิเวอร์พูล โดยลงเล่น 38 นัดทุกรายการ ทำ 4 ประตู 3 แอสซิสต์

นอกจากนี้ ไทเลอร์ ดิบลิง ยังเล่นได้ทั้งปีก, มิดฟิลด์ตัวรุก และหน้าต่ำ บวกกับอายุเพียง 19 ปี จึงเหมาะกับแนวทางการทำทีมของ อาร์เนอ สล็อต กุนซือลิเวอร์พูลที่ต้องการผู้เล่นอายุน้อย ยังสามารถพัฒนาฝีเท้าได้ และเล่นได้หลายตำแหน่ง